Kisah cintanya yang paling terkenal adalah dengan Julia Roberts. Mereka berkencan selama beberapa bulan pada 1996 dan menjadi pasangan di kehidupan nyata ketika dia muncul di musim 2 “Friends”.
Matthew akhirnya mengakhiri hubungan mereka, yang ia jelaskan secara rinci dalam bukunya. “Berkencan dengan Julia Roberts terlalu berat bagiku. Aku selalu yakin bahwa dia akan putus denganku. Kenapa dia tidak melakukannya? Aku tidak cukup; Aku tidak akan pernah merasa cukup; Aku hancur, tidak bisa dicintai,” tulisnya.
Ia menambahkan, “Jadi, alih-alih menghadapi penderitaan yang tak terhindarkan karena kehilangan dia, aku putus dengan Julia Roberts yang cantik dan cemerlang.”
Aktor kelahiran 19 Agustus 1969 itu bercanda, “Dia mungkin menganggap dirinya kumuh bersama seorang pria TV, dan pria TV itu sekarang putus dengannya. Aku tidak bisa menggambarkan ekspresi kebingungan di wajahnya.”
Selain jalinan cinta, Matthew diketahui tidak memiliki anak, namun ia sempat berbicara tentang keinginannya memiliki keluarga sebelum kematiannya. Ia mengatakan kepada People pada Oktober 2022 bahwa menurutnya dia akan menjadi ayah yang “hebat”..
“Aku tumbuh dengan banyak anak kecil di sekitarku, dan mungkin itulah alasannya, tetapi aku tidak sabar menunggu,” terangnya saat itu.